Cada época do ano tem as suas características, que podem ser entendidas como vantagens ou desvantagens dependendo das espectativas do peregrino.
Os meses de Dezembro, Janeiro e Fevereiro correspondem ao Inverno, onde as chuvas e as geadas são frequentes, ocorrendo nevadas ocasionais no interior de Portugal. Não obstante a beleza da paisagem, e o facto de que corresponde à época do ano que apela a um caminho solitário de introspeção, as condições extremas exigem também peregrinos com grande experiência e capacidade de sacrifício.
No extremo oposto, Julho e Agosto são meses de muito calor e exposição solar, sendo rara a ocorrência de chuvas fortes. Não obstante a grande animação nas vilas e aldeias ao longo do caminho, onde os eventos populares geralmente ocasionam aglomerações, é provável que se encontre dificuldade em encontrar alojamento, e que os preços estejam bastante influenciados pela época alta.
Os meses de Abril e Maio, na Primavera, e Outubro e Novembro, no Outono, trazem consigo as melhores paisagens do Caminho Interior. O tempo é ameno, embora chova com alguma frequência. O alojamento é fácil e económico, não costuma haver aglomerações nem grandes eventos e o caminho tem habitualmente poucos peregrinos.
Numa situação intermédia, e talvez ideal para a maioria dos peregrinos, os meses de Junho e Setembro caracterizam-se por boas temperaturas, com baixa probabilidade de chuva, eventos e atividades culturais de pequena escala e poucos turistas nas aldeias, vilas e cidades atravessadas.